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El resto de los estratos del campo, incluían la solvencia del meta Giovanni Galli, un férreo mediocampo compuesto por Roberto Donadoni, Angelo Colombo y Carlo Ancelotti; a lo que se sumaba el ataque de talentos como Marco van Basten y Ruud Gullit, quienes desplegaban su juego en la compañía del instinto goleador de Pietro Paolo Virdis. Gracias al empate por 0:0 y a la victoria de la Triestina, tanto el Napoli como el Genoa consiguieron el preciado ascenso: al término del partido de Piacenza todo el estadio explotó de alegría, muchos entraron al campo de juego aunque todavía faltaba un minuto de juego, pero ya los dos equipos habían ascendido y el partido no se dio por finalizado. En la primera temporada de la década, el Napoli peleó el título finalizando tercero a seis puntos del campeón, Juventus, logrando así clasificarse a la Copa de la UEFA. El 9 de noviembre, el Napoli visitó a los Turineses ganando 1:3 con goles de Ferrario, Giordano y Volpecina, por lo que llegó a la cima del torneo, resistiendo allí la primera ronda a pesar de los intentos del Inter por arrebatarle la posición.
En la primera vuelta del campeonato 2008/09, el Napoli obtuvo óptimos resultados, alcanzando la cima de la tabla en octubre y finalizando en el cuarto puesto. Pero al final todo colapsó, en las últimas 5 fechas Napoli consiguió un solo punto, empatando un partido y perdiendo cuatro, incluyendo un 2:3 frente al Milan, que posicionó a los rossoneri en la cima del campeonato y a los napolitanos en segundo lugar. También llegan a la final de la Copa Italia, que pierden frente a la Sampdoria. Sin embargo, en enero empezó una racha negativa de tres meses y medio sin victorias, que llevó al cese de Reja como técnico; en su lugar fue contratado Roberto Donadoni, que firmó un contrato de 3 años. Faltando tres fechas para el final, Napoli empató 1:1 con Como y el Inter perdió 1:0 frente al Ascoli. Este encuentro (popularmente conocido como “derby del Sole” o “derby del Sud”) comenzó a ser un clásico desde los 70. También es rival de los tres grandes equipos del Norte: la Juventus, el Inter y el Milan, y de equipos más modestos como el Hellas Verona o el Atalanta de Bérgamo. Posteriormente, marcó un gol al Napoli para ser el primer adolescente en marcar en sus primeros cuatro partidos de la competición, y el cuarto jugador de cualquier edad en lograrlo, tras Zé Carlos, Alessandro Del Piero y Diego Costa.
Los partidos más significativos de la temporada fueron el empate de visitante contra Roma 4:4, y las victorias en el Estadio San Paolo contra Juventus 3:1, Inter 1:0, Fiorentina 2:0 y ante el Milan 3:1. A pesar de ser derrotado en la última jornada contra la Lazio 2:1, finalizó en octavo lugar, logrando su pase a la Copa Intertoto. A dos fechas del final, tanto el Napoli como el Milan se encontraban en la primera posición con 47 puntos. Después de un empate por 2:2 en remontada contra el Milan en el San Paolo, el Napoli venció 3:2 contra la Juventus, 21 años después de la última victoria azul en Turín. Gracias a las victorias contra el Panionios griego en Intertoto (1:0 en Atenas y en Nápoles) y frente a los albaneses del Vllaznia en la segunda fase clasificatoria de la Copa de la UEFA (3:0 de visitante, 5:0 de local), el conjunto partenopeo pasó a la Primera ronda de esta competición, donde fue eliminado por el Benfica (3:2 de local, 0:2 en Lisboa).
El 17 de marzo de 1991, por la fecha 25ª, el Napoli le ganó por 1:0 al Bari con gol de Gianfranco Zola. En la Copa de la UEFA, los napolitanos eliminaban sin problemas aparentes a sus primeros rivales, primero PAOK (2:1 global), camiseta borussia dortmund Lokomotive Leipzig (3:1 global) y Girondins de Bordeaux (1:0 en octavos). En la ceremonia de entrega de premios, Klopp reveló que había firmado con el movimiento Common Goal, donando el 1% de su salario a una organización benéfica que financia organizaciones de todo el mundo que utilizan el fútbol para abordar problemas sociales. ↑ «Jürgen Klopp vence a Guardiola como mejor entrenador en la gala The Best». El alemán Jupp Heynckes se convirtió en el primer entrenador del club -y de un equipo alemán- que logra el triplete -Liga, camiseta dortmund Copa y Liga de Campeones-. Después de lo ocurrido en la temporada 1987/88 el equipo había sufrido varios cambios: adquirió a Giuliano Giuliani, Luca Fusi y al centrocampista brasileño Alemão, compañero de Careca en la Seleção, que llegaba desde el Atlético Madrid.